Сотрудник посреди отпуска побывал на больничном - как это правильно отразить в программе? Пользователь использует и кадровые приказы и начисление по среднему.

Воспользуйтесть документом Корректировка с помощником Корректировка отпуска, исключите количество дней приходящие на период больничного и добавьте их после окончания больничного листа.

По моему, при проведении больничного листа, программа сама предлагает создать документ корректировка. Нужно только согласиться на данное предложение) Все даты там уже будут проставлены..

Если был кадровый приказ и начисление по среднему, то один документ корректировка скорректирует оба документа? Или нужно сделать две корректировки?

Документ "корректировка" исключает дни из отпуска, приходящиеся на больничный, и продлевает отпуск на это количество дней. Этот документ изменит только табель. Начисление по среднему зачем изменять?

Помощник выглядит как на картинке, но в табеле учета рабочего времени новых дней отпуска не появляется.

Вы не дорасчитали документ. после добавленного периода с 18.08.16 по 29.08.16 нажмите кнопочку обновить...дозаполнится табличная часть. После этого проведите документ.

Нажимал "обновить", но ничего не заполняется.

И еще какой-то косяк теперь в стаже. Отпуск был с 18.07.16 по 14.08.16, а больничный с 03.08.16 по 05.08.16 и с 06.08.16 по 17.08.16.

У Вас изначально в корректировке стоит основанием кадровый приказ... Я обычно таких документов в базе не провожу. Регламент у меня такой:
1. Рассчитываю больничный лист
2. При его проведении программа видит пересечение стажа и предлагает сделать корректировку
3. Тут же на нее соглашаюсь-открывается помошник документа "Корректировка отпуска"
4. Вношу необходимые изменения в него, проставляю галочки "Добавить сотруднику запись о корректировке отпуска", "изменить запись о стаже".
5. Провожу документ. Все необходимое сделано