Сотруднице начислены отпускные (вид доходы 2012, галка "на дату" в справочнике стоит - 03.02.17, материальная помощь - код 2760, галка "на дату" в справочнике стоит - 03.02.17. Оба этих документов создали данные по регистру "база для НДФЛ при выплате" - суммы правильные. Регистр "база НДФЛ" у них пуст.
В константах стоит только галка "рассчитывать НДФЛ на дату выплаты дохода".
06.02.17 ей выплачиваются одной суммой и отпускные и мат. помощь за вычетом ндфл. Если делать просто документом эту выплату, или помощником "межрасчетные выплаты" - вкладки НДФЛ и НДФЛ удержанный не заполняются ничем.
Если же сделать выплату этих сумм 06.02.17 через помощник "выплата зарплаты" за февраль - НДФЛ на обеих вкладках заполняется.

Вопрос - отпускные, мат. помощь, и пр. подобные (для НДФЛ) выплаты следует делать в течение месяца через помощник "выплата зарплаты" или мы что-то не то делаем?

В документе НДФЛ вверху галка не стоит "Рассчитывать..."?

Нет, не стояла.

А как быть в такой ситуации.
Отпуск у сотрудника с 27.02 по 02.03. Отпускные начислены (27.02), но не выплачены. Бухгалтер хочет видеть полный НДФЛ (и с ЗП и с отпускных) в документе расчета НДФЛ от 28.02.17.
У сотрудника есть вычеты на детей - 2800 руб. Если в документе НДФЛ вверху галку не ставить "Рассчитывать...", то НДФЛ с отпускных в документ не попадает вообще, только с ЗП попадает. Если эту галку включить, то вычеты удваиваются - вместо 2800 программа ставит 5600 (даже если искусственно около галки вверху указать дату 28.02.17), что неправильно.
Как выйти из этой ситуации?

Вы когда межрасчетные выплаты делаете, в настройках выбираете "Сумму начисления" или "сумму документа"? потому что раз у вас НДФЛ не считается, то видимо в настройках у вас стоит "выплатить заданную сумму". Предоставление вычетов регулируется тут же в настройках на закладке НДФЛ.
Если сделаете межрасчетную с указанием видов начисления, то все получится и вычеты и НДФЛ