Отвечу кратко по поводу
делать апгрейд или нет:
- Хотим сэкономить на ежегодном сопровождении и при этом получить новые возможности в части развития функционала конфигурации и последними возможностями платформы - делаем апгрейд
- Всё устраивает и не хотим работать в новой программе - переносить данные, привыкать к другому внешнему виду программы, переучиваться (многие до сих пор на 7.7 сидят и никуда переходить не хотят) - апгрейд не делаем, но оплачиваем ежегодное сопровождение
Всегда есть выбор! На мой взгляд оба варианта имеют право на существование и объективную причину выбора со стороны пользователя.