Сотрудник находится в отпуске по уходу за ребенком, получает пособие по уходу и иногда выполняет работы по ГПХ. Заполняем РСВ, галочку "считать сотрудников, работающих только по договорам ГПХ, застрахованными лицами в системе ОСС" не ставим. Должен ли такой сотрудник попадать в приложение 2 и должна ли у него устанавливаться галочка ОСС в разделе 3?

Сотрудник находящийся в отпуске по уходу за ребенком является штатным сотрудником организации, т.е продолжает работать, продолжает быть застрахованным лицом.
Соответственно он будет попадать в отчет СЗВ-М и в РСВ.
В РСВ он попадает в раздел 3 со всеми установленными галочками. ОПС, ОМС, ОСС.
В Приложение 2 он попадает в 10 строку.